Добрый день.
1) Не все понял, что значит "Если сервер будет перезагружен и ни один из пользователей не залогинится на сервере"? Сервер чата можно настроить чтобы он запускался вместе с ОС или сделать его системным сервисом,он также будет запускаться с ОС. Пользователи будут иметь возможность к нему подключиться. Настоятельно рекомендую запускать сервер от встроенного системного администратора, чтобы избежать непонятных ситуаций (это относится к ОС старше 2008 из-за виртуализации пользовательских данных).
2) Боюсь, что объяснять, что такое LDAP я не буду, по этому вопросу вам следует обратиться к господину Гуглу

А вот зачем он нужен - да. Он необходим нам, чтобы напрямую с сервера достать список пользователей домена и предоставить вам выбор, кого нужно импортировать в сервер. Вы можете не подымать службу AD LDS, а просто на контроллере домена запустить скрипт выгрузки пользователей в файл и потом достать их оттуда.
3) На скриншоте вы показываете общий список контактов, значит вам нужно зайти на сервере в раздел "Управление" - "Подразделения компании" и там удалить/добавить пользователя.
З.Ы. Пожалуйста, в дальнейшем создавайте отдельные темы для несвязанных вопросов.
З.Ы.Ы. Переносимые профили это вообще, как я понимаю, не очень хорошая практика, поэтому мое упоминание можно воспринимать как мини тролинг

Решение проблемы с историей на разных компьютерах может решиться исключительно синхронизацией истории.
Live Chat со мной