1. Отправляем файл кому-нибудь из юзеров в приват (берем файл побольше, чтоб долго отправлялся).
2. В момент отправки отменяем передачу файла.
3. Снова пытаемся отправить файл (я делал перетаскиванием в окно привата).
4. Получаем следующее окно:
У меня подобное в 100% случаев.
Лечится только перезагрузкой MyChat-клиента. ((